Nel 1958 Adriano effettua un tour che lo porterà fino in Germania, con lui Gaber, Tenco e Jannacci, nel 1959 presenta Il tuo bacio è come un rock, con cui vince il Festival di Musica Leggera di Ancona.

E'del 1961 Io bacio… tu baci di Piero Vivarelli. Celentano è già allora un fenomeno di costume al punto da essere stato immortalato in una sequenza nel film di Federico Fellini La dolce vita; poi è la volta di Dai Jonny dai e di Sanremo la grande sfida. E a Sanremo Adriano, che intanto sta svolgendo il servizio militare, partecipa nel 1961 in coppia con Little Tony presentando 24.000 baci. Adriano ha una licenza speciale per partecipare al Festival intercede per lui il sottosegretario alla Difesa Giulio Andreotti... 24.000 baci non vince, si classifica al secondo posto, ma il suo sarà il disco più venduto, superando il milione di copie e conquistando un nuovo primo posto nella classifica. Desta scalpore il fatto che al Festival si sia presentato volgendo le "spalle" al pubblico: la discussione viene addirittura spostata dai salotti degli italiani alla Camera dei Deputati, cui viene dedicata un'interrogazione parlamentare. Nel 1961 lascia la Saar e fonda il "Clan Celentano", il primo esperimento di un artista italiano che sceglie di autoprodursi, oltre che produrre giovani cantanti e musicisti.
Il Clan è un caso raro di utopia realizzata: il fondatore immagina un luogo in cui un gruppo di amici "lavora giocando e gioca lavorando". Il Clan diventa subito una realtà discografica e di "costume" e sceglie di restare indipendente tra gli indipendenti. E' l'unica etichetta discografica con 36 anni alle spalle ad essere rimasta totalmente italiana. E' una scelta originalissima, il cui modello va ricercato nel Clan Sinatra, a cui nessun cantante italiano prima di Adriano aveva osato pensare. Fanno parte del Clan amici, parenti e colleghi (Detto Mariano, Don Backy, Ricky Gianco, Guidone, Gino Santercole, I Ribelli, Milena Cantù, Pilade, Ico Cerutti, Miki Del Prete, Natale Massara, Dario Baldan Bembo, Claudia Mori, sua futura moglie, Maria Letizia Veronese, futura moglie di Lucio Battisti). Celentano lancia nuove canzoni e nuovi cantanti, pare un novello Sinatra, nel ruolo di organizzatore culturale e discografico. Nel 1962 inizia una collaborazione con Mogol, autore con cui lavorerà ancora alla fine degli anni ’90, che traduce per lui Stai lontana da me (versione italiana di Tower of streight di Burt Bacarach), è il primo disco del Clan: vince il Cantagiro e arriva in vetta alle classifiche, superando la cifra record di 1.300.000 copie vendute. Il 10 ottobre esce "Pregherò", altro grande successo di Adriano Celentano, versione italiana di "Stand by me" di Ben E. King. Poco dopo vengono pubblicati "Grazie, prego, scusi" e "Il tangaccio".
Il Clan è conteso da ogni editore/distributore discografico, ma Celentano non ha mai voluto cedere quote del Clan a nessun'altra azienda discografica o multinazionale. Nel 1963 nuovi successi con Il tangaccio, Sabato triste e Grazie prego scusi. Adriano recita nel film Il monaco di Monza con Totò e in Uno strano tipo di Lucio Fulci, sul set di questo film conosce Claudia Mori che sposerà l'anno successivo. Nel 1964, quasi a salutare il costituendo Clan, Celentano lancia la canzone Ciao ragazzi, nuovo grande successo. Buone le vendite anche per i brani incisi dagli artisti del clan: Amico, L’ombra del sole (Don Backy), Droga, Pippo Rerry (I Fuggiaschi, Stella d’argento, Questo nostro pazzo mondo, Il nostro tempo (Gino Santercole), Non c’è più età, Te ne vai, Vedrai che passerà (Ricky Gianco), Il contadino, L’amore è blu (I Ragazzi della Via Gluck), Lei non può, Un po’ di vino (Pilade), Che importa a me, La farfalla (Milena Cantù), Un uomo come me (Ico Cerutti), A la buena di Dios, Alle nove al bar (I Ribelli). Nel 1965 Celentano spopola con Pregherò (versione italiana del grande successo internazionale Stand by me), Grazie, prego, scusi, Il problema più importante, Chi ce l’ha con me ed altri brani che lo impongono come una star. Nel 1966 torna al Festival di Sanremo presentando Il ragazzo della via Gluck, con la quale Celentano poi si impegna in una campagna ecologica, la canzone supererà il milione e mezzo di copie vendute, entrerà nella coscienza collettiva del paese e all'estero, come pochi altri brani di musica leggera. Verrà tradotto in oltre 18 lingue e finirà nell'album dal titolo omonimo realizzato insieme al famoso gruppo de "I Ribelli" con gli arrangiamenti e la direzione di Detto Mariano. In autunno lancia "Mondo in mi 7a", un altro grande successo nel quale si parla per la prima volta di temi quali il nucleare, la droga, la corruzione, la caccia, l'ecologia, anticipando, ancora una volta ciò che oggi è più che mai di attualità, il brano dura oltre sei minuti, un'anomalia se si considera che i pezzi dei tempi duravano al massimo due o tre minuti. Nel 1966 si chiude fra polemiche, soprattutto con Don Backy, l’esperienza del Clan, Giorgio Gaber, che ne era rimasto estraneo, ironizzerà sulla vicenda nella canzone C’era una volta un Clan.
Nel 1967 ancora due brani con messaggi moralistici: Conosci i miei passi e Tre passi avanti, nel 1968, anno della contestazione, Celentano, anticonformista per eccellenza, propone la disimpegnata Azzurro (testo di un giovane Paolo Conte), Una carezza in un pugno e Canzone (brano “scippato” all’autore ed ex socio del Clan Don Backy). Il 15 luglio 1968 nasce la figlia Rosalinda; Adriano torna al festival di Sanremo con Canzone, in coppia con Milva. Arriva terzo ma la canzone è prima in hit-parade. Ma il 1968 è soprattutto l'anno di Azzurro, altra canzone storica del panorama della musica italiana, scritta da Paolo Conte. Il 45 giri, che come facciata B ha Una carezza in un pugno, staziona a lungo al primo posto della classifica dei dischi. Chiamato da Pietro Germi debutta nel cinema d'autore con Serafino, vince ai festival di Berlino e Mosca.

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Derby
Solo nel 1962, dopo l'ingaggio dato al pianista Enrico Intra (Intra's Derby Club, per la vicinanza a San Siro e la frequentazione di appassionati ippici e di giornalisti sportivi), il locale inizia ad essere il tempio del cabaret.

Gli indimenticabili Gufi, Enzo Jannacci, la coppia Cochi e Renato, Teo Teocoli, Walter Valdi, Paolo Villaggio, Lino Toffolo, Dino Sarti, Antonio Ricci, Diego Abatantuono, Paolo Rossi, Massimo Boldi, Felice Andreasi e Claudio Bisio, allora in coppia con Antonio Catania, trovarono nel Derby il loro trampolino di lancio.